《我的尴尬性之旅》身为会计师的乔登（乔纳斯·切尔尼克 Jonas Chernick 饰）最近失恋了，令乔登感到伤心的是，女友离开他不为别的，只因为他那差劲到令人发指的床上功夫。为了排解心中的郁闷，乔登只能借助于酒精，一次大醉后，他与名叫茱莉亚（艾蜜莉·汉普雪儿 Emily Hampshire 饰）的脱衣舞女相遇了。一边是急需要“补课”的衰男，一边是囊中羞涩的舞女，两人一拍即合，茱莉亚成为了乔登的“性学教师”。茱莉亚为乔登设计了一系列听起来令人脸红心跳的课程，授课过程中更是循循善诱、“言传身教”，在这样一位优秀教师的教导下，乔登能够通过最后的“期末考试”吗？在技巧上取得了长足进步的乔登又能否重振自己在情场上的风采呢？

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